【目的】1,10-フェナントロリンを基本骨格とする不斉配位子 1 が共役エノンに対
する 1,4-付加反応において高いエナンチオ選択性を示すことを見いだしている。そ
こで、本配位子の有効性を精査することを目的とし、フラバノンの合成への応用
を検討した。
【方法】フラバノンの多くは 5,7 位に酸素官能基を含むため、5,7 位の水酸基に保
護基を導入したクロモンを合成し、基質とした。また、プレニルフラボノイドの
合成を目指し、8 位にプレニル基を導入したクロモンを合成し、検討した。
【結果および考察】8 位にプレニル基を導入したフラバノン誘導体 2 を光学活性体
として合成した。また、ブチルコリンエステラーゼに対して有意な阻害活性を示
す Leufolin A (3)の前駆体の合成について検討した。